Старт автопробега состоится в Москве на Поклонной горе, в мероприятии будут задействованы две автоколонны — южная и северная. Южная пройдет путь до Севастополя, а северная — до Санкт-Петербурга.
Всего в автопробеге примут участие более 100 экипажей на мотоциклах и автомобилях времен Второй мировой войны. В том числе в пробеге примет участие парадный автомобиль маршала Советского Союза Георгия Жукова.
Путь южной колонны пройдет через Тулу, Воронеж, Ростов-на-Дону, Краснодар, Новороссийск. 2 мая машины въедут в Крым. В каждом городе состоятся торжественно-мемориальные мероприятия, патриотические митинги, встречи с ветеранами Великой Отечественной войны и других локальных конфликтов. 4 мая колонна автомобилистов-любителей финиширует на площади Нахимова в Севастополе.
В этот день в 10 часов начнется традиционная реконструкция штурма Сапун-горы. Над местом «боевых действий» самолет ДОСААФ будет рассеивать листовки, посвященные освобождению Севастополя. Также запланирована имитация авиационного сопровождения атаки самолетами Як-52, десантирование парашютистов, которые в небе развернут два огромных флага по 600 квадратных метров каждый.
В 18 часов над площадью Нахимова пролетит самолет агитационно-патриотического перелета ДОСААФ России. Торжественный старт этого небесного турне запланирован на 1 мая в «Аэрограде Коломна». Воздушное судно Ан-28, принадлежащее ДОСААФ, преодолеет путь до Севастополя, совершив промежуточную посадку в Краснодаре. Завершение агитперелета будет синхронизировано с финишем южной части автопробега. По замыслу руководства ДОСААФа начальник южной колонны автопробега и один из парашютистов агитперелета торжественно вручат руководству Севастополя пенал с 9 капсулами, наполненными землей из городов-героев и городов воинской славы, и летный планшет.
На площади Нахимова также будут продемонстрирован высший пилотаж на самолете Як-52 и вертолете Ми-2, десантирование спортсменов ДОСААФ с большими флагами, прыжки девушек-парашютисток с цветами и т.д.